Новый глипролин ГЗК-111 с нейропсихотропной активностью
https://doi.org/10.37489/2587-7836-2021-4-18-23
Аннотация
Статья представляет собой обзор собственных работ, в которой описаны конструирование, синтез и фармакологические свойства линейного замещённого глипролина ГЗК-111, потенциального препарата для комплексного лечения психиатрических патологий, включающих тревожные, депрессивные расстройства и нарушения когнитивных функций. Описывается связь структуры и активности в ряду аналогов этого глипролина. Представлены экспериментальные доказательства способности ГЗК-111 метаболизироваться с образованием цикло-пролилглицина, идентичного эндогенному циклическому дипептиду. Приведены данные о токсикологических и фармакокинетических исследованиях ГЗК-111.
Об авторах
К. Н. Колясникова
ФГБНУ «Научно-исследовательский институт фармакологии имени В.В. Закусова»
Россия
Россия
Колясникова Ксения Николаевна - к. б. н., с. н. с. лаборатории пептидных биорегуляторов отдела химии лекарственных средств
SPIN-код: 5682-2035
Москва
А. Г. Аляева
«Научно-исследовательский институт фармакологии имени В.В. Закусова»
Россия
Россия
Аляева Анна Григорьевна - м. н. с. лаборатории пептидных биорегуляторов отдела химии лекарственных средств
Москва
Е. А. Кузнецова
«Научно-исследовательский институт фармакологии имени В.В. Закусова»
Россия
Россия
Кузнецова Елена Александровна - к. х. н., с. н. с. лаборатории тонкого органического синтеза отдела химии лекарственных средств
Москва
Список литературы
1. Гудашева Т.А., Островская Р.У., Максимова Ф.В. и др. Топологические аналоги пирацетама на основе пролина и их ноотропная активность. Химико-фармацевтический журнал. 1989;23(3):276–281.
2. Gudasheva TA, Boyko SS, Akparov VKh, Ostrovskaya RU, Skoldinov SP, Rozantsev GG, Voronina TA, Zherdev VP, Seredenin SB. Identification of a novel endogenous memory facilitating cyclic dipeptide cyclo-prolylglycine in rat brain. FEBS Letters. 1996;391(1-2):149–152. DOI: 10.1016/0014-5793(96)00722-3.
3. Tran LH, inventor; Neurobiomed Corp, assignee. Neuroprotection and neuroegenisis by administering cyclic prolyl glycine. United States patent US 7232798B2. 2007.
4. Guan J, Mathai S, Harris P, Wen J-Y, Zhang R, Brimble M, Gluckman P. Peripheral administration of a novel diketopiperazine, NNZ 2591, prevents brain injury and improves somatosensory-motor function following hypoxia– ischemia in adult rats. Neuropharmacology. 2007;53(6):749–762. DOI: 10.1016/j.neuropharm.2007.08.010.
5. Гудашева Т.А., Островская Р.У., Трофимов С.С., и др. Новый эндогенный дипептид циклопролилглицин подобен пирацетаму по селективности мнемотропного эффекта. Бюлетень экспериментальной биологии и медицины. 1999;128(4):411–413.
6. Gudasheva TA, Konstantinopol'skii MA, Ostrovskaya RU, Seredenin SB. Anxiolytic activity of endogenous nootropic dipeptide cycloprolylglycine in elevated plus-maze test. Bull Exp Biol Med. 2001;131(5):464–466. DOI: 10.1023/a:1017928116025.
7. Seredenin SB, Gudasheva TA, Boiko SS, Kovalev GI, Voronin MV, Yarkova MA. Endogenous dipeptide cycloprolylglycine shows selective anxiolytic activity in animals with manifest fear reaction. Bull Exp Biol Med. 2002;133(4):360–362. DOI: 10.1023/a:1016293904149.
8. Васильева Е.В., Абдуллина А.А., Салимов Р.М., Гудашева Т.А., Ковалёв Г.И. Динамика психотропных эффектов циклопролилглицина у мышей BALB/c и C57Bl/6 в зависимости от продолжительности его введения. Экспериментальная и клиническая фармакология. 2021;84(1):3–7. DOI: 10.30906/0869-2092-2021-84-1-3-7.
9. Колясникова К.Н., Гудашева Т.А., Назарова Г.А., и др. Сходство цикло-пролилглицина с пирацетамом по антигипоксическому и нейропротекторному эффектам. Экспериментальная и клиническая фармакология. 2012;75(9):3–6. DOI: 10.30906/0869-2092-2012-75-9-3-6.
10. Povarnina PY, Kolyasnikova KN, Nikolaev SV, Antipova TA, Gudasheva TA. Neuropeptide cycloprolylglycine exhibits neuroprotective activity after systemic administration to rats with modeled incomplete global ischemia and in vitro modeled glutamate neurotoxicity. Bull Exp Biol Med. 2016;160(5):653–655. DOI: 10.1007/s10517-016-3241-5.
11. Ferro JN, de Aquino FL, de Brito RG, dos Santos PL, Quintans Jde S, de Souza LC, de Araújo AF, Diaz BL, Lucca-Júnior W, Quintans-Júnior LJ, Barreto E. Cyclo-Gly-Pro, a cyclic dipeptide, attenuates nociceptive behavior and inflammatory response in mice. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2015;42(12):1287–1295. DOI: 10.1111/1440-1681.12480.
12. Ковалёв Г.И., Абдуллина А.А., Васильева Е.В., Гудашева Т.А., Середенин С.Б. Антидепрессантоподобные свойства циклопролилглицина. Экспериментальная и клиническая фармакология. 2018;81(11): 3–6. DOI: 10.30906/0869-2092-2018-81-11-3-6.
13. Garibova TL, Gudasheva TA, Seredenin SB. A New Component in the Mechanism of Regulation of Endogenous Depressive-Like States. Dokl Biochem Biophys. 2019;488(1):324–326. DOI: 10.1134/S1607672919050107.
14. Gudasheva TA, Koliasnikova KN, Seredenin SB, et al. Neuropeptide cycloprolylglycine is an endogenous positive modulator of AMPA receptors. Dokl Biochem Biophys. 2016;471(1):387–389. DOI: 10.1134/S160767291606003X.
15. Gudasheva TA, Koliasnikova KN, Antipova TA, Seredenin SB. Neuropeptide cycloprolylglycine increases the levels of brain-derived neurotrophic factor in neuronal cells. Dokl Biochem Biophys. 2016;469(1):273– 276. DOI: 10.1134/S1607672916040104.
16. Aguado-Llera D, Canelles S, Fernández-Mendívil C, Frago LM, Argente J, Arilla-Ferreiro E, López MG, Barrios V. Improvement in inflammation is associated with the protective effect of Gly-Pro-Glu and cycloprolylglycine against Aβ-induced depletion of the hippocampal somatostatinergic system. Neuropharmacology. 2019;151:112–126. DOI: 10.1016/j.neuropharm.2019.04.008.
17. Gudasheva TA, Povarnina PY, Koliasnikova KN, Alyaeva AG, Vorontsova ON, Seredenin SB. The Anxiolytic Effect of the Neuropeptide Cycloprolylglycine Is Mediated by AMPA and TrkB Receptors. Dokl Biochem Biophys. 2020;493(1):190–192. DOI: 10.1134/S1607672920040067.
18. Колясникова К.Н., Аляева А.Г., Воронцова О.Н., Гудашева Т.А. Изучение вовлеченности АМРА-рецепторов в антигипоксическое действие нейропептида цикло-пролилглицина. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2020;23(9):42–45. DOI: 10.29296/25877313-2020-09-06.
19. Ovchinnikov YuA, Ivanov VT. Conformational states and biological activity of cyclic peptides. Tetrahedron. 1975;31(18):2177–2209. DOI: 10.1016/0040-4020(75)80216-X.
20. Baldoni HA, Zamarbide GN, Enriz RD, Jauregui EA, Farkas Ö, Perczel A, Salpietro SJ, Csizmadia IG. Peptide models XXIX. cis–trans Isomerism of peptide bonds: ab initio study on small peptide model compound; the 3D-Ramachandran map of formylglycinamide. J Molec Struct (Theochem). 2000;500(1-3):97–111. DOI: 10.1016/S0166-1280(00)00372-9.
21. Rydon HN, Smith PWG. Polypeptides. Part IV. The self-condensation of the esters of some peptides of glycine and proline. J Chem Soc. 1956;3642– 3650. DOI: 10.1039/JR9560003642.
22. Manabe S, Machida H, Aihara Y, Yasunaga M, Ito Y, Matsumura Y. Development of a diketopiperazine-forming dipeptidyl Gly-Pro spacer for preparation of an antibody–drug conjugate. Med Chem Comm. 2013;4(5):792– 796. DOI: 10.1039/C3MD00075C.
23. Гудашева Т.А., Колясникова К.Н., Кузнецова Е.А., Литвинова С.А., Золотов Н.Н., Воронина Т.А., Островская Р.У., Середенин С.Б., Этиловый эфир N-фенилацетил-глицил-L-пролина метаболизируется до цикло-L-пролилглицина, проявляя сходный спектр нейропсихотропной активности. Химико-фармацевтический журнал. 2016;50(11):3–8. DOI: 10.30906/0023-1134-2016-50-11-3-8.
24. Патент РФ на изобретение № 2646604/ 06.03.18. Бюл. №7. Середенин С.Б., Гудашева Т.А., Колясникова К.Н., Кузнецова Е.А., Воронина Т.А., Яркова М.А., Антипова Т.А., Литвинова С.А., Золотов Н.Н. Новые глипролины с ноотропной, антигипоксической, нейропротективной и анксиолитической активностью. Доступно по: https://findpatent.ru/patent/264/2646604.html Ссылка активна на 14.12.2021.
25. Колясникова К.Н., Кузнецова Е.А., Николаев С.В., Антипова Т.А., Гудашева Т.А., Середенин С.Б. Анализ зависимости антигипоксической активности от структуры соединений в ряду замещенных глипролинов. Химико-фармацевтический журнал. 2018;52(6):13–17. DOI: 10.30906/0023-1134-2018-52-6-13-17.
26. Николаев С.В., Логвинов И.О., Колясникова К.Н., Кузнецова Е.А., Антипов П.И., Антипова Т.А. Нейропротекторные свойства in vitro новых глипролинов, замещённых по N-концу. Фармакокинетика и фармакодинамика. 2020;(2):4-10. DOI: 10.37489/2587-7836-2020-2-4-10.
27. Kuznetsova EA, Kolyasnikova KN, Golubyatnikova AK, Rebeko AG, Gudasheva TA. Developing the optimal synthetic schem for the potential nootropic drug GZK-111, N-phenylacetylglycyl-L-proline ethyl ester. Pharmaceutical chemistry journal. 2020; 54(6):642–646. DOI: 10.1007/s11094-020-02251-6.
28. Литвин А.А., Колыванов Г.Б., Бочков П.О., и др. Доклиническая фармакокинетика дипептида ГЗК-111 с нейропротективной активностью. Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. 2021;172(9):298–302.
29. Колясникова К.Н., Поварнина П.Ю., Кузнецова Е.А., Аляева А.Г., Гудашева Т.А., Середенин С.Б. Замещенный глипролин ГЗК-111 сохраняет антигипоксическую и анксиолитическую активность при пероральном введении. Химико-фармацевтический журнал. 2021;55(10):10-13. DOI: 10.30906/0023-1134-2021-55-10-10-13.
30. Koliasnikova KN, Povarnina PYu, Tallerova AV, Firsova YuN, Nikolaev SV, Antipova TA, Nadorova AV, Kolik LG, Gudasheva TA, Seredenin SB. Glyproline Pro-Ampakine with Neuroprotective Activity // in: Neuroprotection – New Approaches and Prospects. – IntechOpen. 2020. DOI:10.5772/intechopen.91192.
31. Tallerova AV, Mezhlumyan AG, Yarkova MA, Gudasheva TA, Seredenin SB. Effects of original compounds GSB-106, GML-3, and GZK-111 in an experimental lipopolysaccharide-induced anhedonia model. Pharmaceutical Chemistry Journal. 2021;55(2):101–105. DOI: 10.1007/s11094-021-02397-x.
32. Konstantinopolsky MA, Gudasheva TA, Kolik LG. Experimental study of endogenous dipeptide Cyclo-L-prolylglycine in aspects of opioid addiction and analgesia in rodents. European Neuropsychopharmacology. 2019;29(3):S180-S181. DOI: 10.1016/j.euroneuro.2018.11.305.
33. Качалов К.С. Исследование острой токсичности нового соединения ГЗК-111. / II научная конференция молодых ученых с международным участием АКТУАЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ В ФАРМАКОЛОГИИ Материалы конференции. ФГБНУ НИИ фармакологии имени В.В. Закусова, 28–29 октября 2021 г.
34. Колыванов Г.Б., Бочков П.О., Литвин А.А., и др. Метаболизм нового дипептидного нейропротектора у крыс. Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. 2021;172(11):618-621. DOI: 10.47056/0365-9615-2021-172-11-618-621.
Рецензия
Для цитирования:
Колясникова К.Н., Аляева А.Г., Кузнецова Е.А. Новый глипролин ГЗК-111 с нейропсихотропной активностью. Фармакокинетика и Фармакодинамика. 2021;(4):18-23. https://doi.org/10.37489/2587-7836-2021-4-18-23
For citation:
Koliasnikova K.N., Alyaeva A.G., Kuznetsova E.A. Novel glyproline GZK-111 with neuropsychotropic activity. Pharmacokinetics and Pharmacodynamics. 2021;(4):18-23. (In Russ.) https://doi.org/10.37489/2587-7836-2021-4-18-23
Просмотров:
413
Послать статью по эл. почте 